Substitution électrophile de la pyridine

La pyridine est un cycle hétérocyclique « π-déficient » et sa densité de nuage électronique est inférieure à celle du benzène, de sorte que son activité de réaction de substitution électrophile est également inférieure à celle du benzène et est comparable au nitrobenzène. En raison de la passivation des atomes d'azote sur le cycle, les conditions de la réaction de substitution électrophile sont dures et le rendement est faible, et les substituants entrent principalement en position 3( ).
Par rapport au benzène, la substitution électrophile cyclique de la pyridine devient plus difficile et les substituants entrent principalement en position 3 ( ), ce qui peut s'expliquer par la relative stabilité de l'intermédiaire.
La substitution électrophile de la pyridine est plus difficile que celle du benzène en raison de la présence d'atomes d'azote absorbant électriquement et les ions positifs des intermédiaires ne sont pas aussi stables que les intermédiaires correspondants substitués par le benzène. En comparant la position de l'attaque du réactif électrophile, on peut voir que lors de l'attaque des positions 2( ) et 4( ), l'intermédiaire formé a une formule limite de résonance qui est chargée positivement sur l'atome d'azote électronégatif, qui est extrêmement instable, et l'intermédiaire substitué en 3( ) n'a pas cette formule limite extrêmement instable, et son intermédiaire est plus stable que l'intermédiaire attaquant les positions 2 et 4. Par conséquent, les produits de substitution de 3 positions sont facilement générés.