Substitution nucléophile de la pyridine

En raison de l'absorption électronique de l'atome d'azote sur le cycle pyridine, la densité du nuage électronique de l'atome de carbone sur le cycle diminue, en particulier la densité du nuage électronique aux sites 2 et 4 est plus faible, de sorte que la réaction de substitution nucléophile sur le cycle est facile à se produire, et la réaction de substitution se produit principalement aux sites 2 et 4.
La réaction de la pyridine avec le sodium amino pour former la 2-aminopyridine est appelée réaction de Chizhibabin, et si les 2 sites sont déjà occupés, la réaction se produit sur 4 sites pour obtenir la 4-aminopyridine, mais le rendement est faible. . S'il y a un bon groupe partant (tel qu'halogène, nitro) en position ou du cycle pyridine, il est facile de se produire une réaction de substitution nucléophile. Par exemple, la pyridine peut avoir une réaction de substitution nucléophile avec de l'ammoniac (ou une amine), un alcoolate, de l'eau et d'autres réactifs nucléophiles faibles.