Réaction REDOX de la pyridine

En raison de la faible densité du nuage électronique sur le cycle pyridine, il n'est généralement pas facile de s'oxyder, en particulier dans des conditions acides, après le sel de pyridine, l'atome d'azote a une charge positive et l'effet d'induction de l'absorption électronique est renforcé, de sorte que la densité du nuage d'électrons sur l'anneau soit plus faible et que la stabilité de l'oxydant soit augmentée. Lorsque le cycle pyridine a une chaîne latérale, la réaction d’oxydation de la chaîne latérale se produit.
Dans des conditions d'oxydation particulières, la pyridine peut subir une réaction d'oxydation similaire à celle de l'amine tertiaire pour produire du N-oxyde. Par exemple, lorsque la pyridine interagit avec l’acide peroxique ou le peroxyde d’hydrogène, on obtient le n-oxyde de pyridine.
Le n-oxyde de pyridine peut être réduit pour se désoxygéner. Dans le n-oxyde de pyridine, la paire d'électrons non partagés sur l'atome d'oxygène peut être conjuguée avec la grande liaison π aromatique, ce qui augmente la densité du nuage électronique sur l'anneau, et les sites et augmentent de manière significative, ce qui rend la réaction de substitution électrophile du cycle pyridine. facile à se produire. En raison de la charge positive sur l'atome d'azote après la génération de n-oxyde de pyridine, l'effet induit de l'absorption électronique augmente, de sorte que la densité du nuage électronique de la position est réduite, de sorte que la réaction de substitution électrophile se produit principalement à 4 ( ). Dans le même temps, le n-oxyde de pyridine est également sujet à des réactions de substitution nucléophile.
Contrairement à la réaction d'oxydation, la pyridine est sujette à l'hydrogénation et à la réduction du cycle benzénique, qui peut être réduite par hydrogénation catalytique et par des réactifs chimiques.