2-Amino-5-cyanopyridine CAS 4214-73-7
Qu'est-ce que l'2-Amino-5-cyanopyridine CAS 4214-73-7 ?
La 2-Amino-5-cyanopyridine CAS 4214-73-7 peut être utilisée comme intermédiaire dans les réactions de synthèse organique pour la synthèse d'autres composés.
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Sichuan Biosynce Pharmaceutical Technology Co., Ltd. a été fondée en 2008. Biosynce est spécialisée dans le développement, la fourniture et la commercialisation d'intermédiaires pharmaceutiques, d'API et de produits de chimie fine.
Nos produits
Nos produits comprennent les séries Pyrrole, Piperazine, Pyridine, Quinoline et Pipéridine. Nous fournissons également des services CDMO, CRO et de synthèse personnalisés pour les clients nationaux et étrangers.
R&D
Notre équipe de R&D est composée de médecins et de maîtres hautement qualifiés et expérimentés, possédant une expérience de premier ordre dans l'industrie de la chimie pharmaceutique nationale et étrangère, une riche expérience en R&D et en gestion. Nous pouvons continuellement mettre à jour la bibliothèque de produits en fonction des besoins des clients et fournir plus de milliers de produits en stock, avec des emballages allant du gramme à la tonne, et de nouveaux produits en stock sont ajoutés chaque jour.
Marché de production
Biosynce dispose d'un centre de R&D et d'inspection indépendant pour tester strictement la qualité des produits et fournir aux clients des produits de haute qualité. Nos produits sont largement exportés vers l'Amérique du Nord, l'Europe, l'Asie et l'Afrique. Nous visons à établir des relations à long terme et mutuellement bénéfiques avec les clients et à offrir d'excellents produits et services.
![7-Bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine CAS 882521-63-3](https://www.biosynce.com/uploads/40914/7-bromo-1-2-4-triazolo-1-5-a-pyridin-2-amine55177.png "product-1-1")
Quelle est l’importance de la pyridine ?
Ce composé est généralement utilisé pour dissoudre toute autre substance. La pyridine est également utilisée pour fabriquer différents produits tels que des colorants, des insecticides, des adhésifs, des médicaments et bien d’autres encore. En outre, c’est l’un des nucléophiles raisonnables utilisés pour les composés carbonylés. Cette nature nucléophile est due à la présence d'atomes d'azote car le doublet isolé de l'azote ne peut pas être délocalisé autour de l'anneau. Il est même utilisé comme catalyseur dans des réactions chimiques. La pyridine est importante dans les domaines chimiques en raison de ses propriétés physiques et chimiques.
Informations de sécurité et propriétés chimiques de la 2-Amino-5-cyanopyridine CAS 4214-73-7
Point de fusion : 159-163 degrés (lit.)
Point d'ébullition : 302,8 ± 27,0 degrés à 760 mmHg
Densité : 1,2±0,1 g/cm3
Point d'éclair : 136,9 ± 23,7 degrés
Informations de sécurité :
La - 2-Amino-5-cyanopyridine est irritante pour la peau et les yeux et tout contact doit être évité.
- Suivre les bonnes pratiques de laboratoire lors de l'utilisation et éviter d'inhaler la poussière ou tout contact avec la peau.
- Manipuler et stocker à l'écart des sources d'inflammation et éviter tout contact avec des agents oxydants forts.
La 2-Amino-5-chloropyridine est préparée en chlorant la 2-aminopyridine dans un milieu fortement acide. La 2-Amino-5-chloropyridine est un intermédiaire utile dans la préparation d'herbicides imidazo-pyridine chloro-substitués.
Il a été découvert que la réaction de l'2-aminopyridine avec un agent de chloration dans un milieu fortement acide ayant une fonction d'acidité de Hammett, Ho, inférieure à environ -3,5 entraîne la production de 2- amino-5-chloropyridine avec seulement une formation minime du sous-produit de surchloration 2-amino-3,5-dichloropyridine.
Bien que l'on ne souhaite pas être lié à une quelconque théorie du mécanisme de réaction, on pense que dans un milieu aussi fortement acide ayant une fonction d'acidité inférieure à -3.5, le processus de chloration de l'invention se déroule via le formation d'une espèce protonée réactive de 2-aminopyridine qui subit ensuite une monochloration sélective selon le schéma réactionnel généralisé suivant.
Dans le schéma réactionnel ci-dessus, le taux de chloration de la 2-aminopyridine protonée, k1, est bien supérieur au taux de chloration de la 2-amino-5-chloropyridine protonée, k2. Ainsi, la réaction de monochloration sélective prédomine en milieu fortement acide et les réactions de surchloration compétitives sont minimisées.
Cependant, dans un milieu faiblement acide, par exemple 20 % d'acide sulfurique, les réactifs 2-aminopyridine sont présents en grande partie sous forme non protonée. Les taux de chloration de la 2-aminopyridine non protonée et de la 2-amino-5-chloropyridine non protonée sont comparables. Par conséquent, la réaction de surchloration ultérieure entraînant la formation de quantités substantielles de 2-amino-3,5-dichloropyridine est compétitive avec la réaction de monochloration souhaitée.
La présence de produits de surchloration dans le mélange réactionnel rend difficile la récupération du produit 2-amino-5-chloropyridine pur souhaité. De plus, la chloration supplémentaire de la 2-amino-5-chloropyridine pour former de la 2-amino-3,5-dichloropyridine réduit le rendement du produit souhaité.
Idéalement, le matériau de départ 2-aminopyridine est ajouté au milieu fortement acide avec refroidissement externe pour maintenir le mélange réactionnel à environ la température ambiante pendant l'addition. Au moins un équivalent d'un agent de chloration est ensuite ajouté au mélange réactionnel sous agitation. L'utilisation de moins d'un équivalent de l'agent de chloration entraîne une chloration incomplète du matériau de départ et réduit par conséquent le rendement en produit souhaité. De préférence, on utilise entre environ un et environ deux équivalents d'agent de chloration par équivalent de matière première 2-aminopyridine. Plus de deux équivalents de l'agent de chloration peuvent être utilisés, mais l'utilisation d'un large excès d'agent de chloration tend à augmenter la formation de sous-produits de surchloration sans favoriser davantage la réaction complète souhaitée du matériau de départ.
Une addition lente de l'agent de chloration au mélange réactionnel est préférée. De préférence, l'agent de chloration est ajouté à peu près à la vitesse à laquelle il est consommé. Une telle addition lente empêche l'accumulation de grands excès d'agent de chloration dans le mélange réactionnel et minimise ainsi la production de sous-produits de surchloration. Bien que la température du mélange réactionnel puisse être contrôlée si on le souhaite, un contrôle externe de la température du mélange réactionnel pendant l'addition de l'agent de chloration n'est pas nécessaire.
Une fois l'addition de l'agent de chloration terminée, le mélange réactionnel est agité à température ambiante pendant environ 30 minutes à environ 90 minutes. Des temps de réaction plus longs sont propices à la formation de 2-amino-3,5-dichloropyridine et sont de préférence évités.
Exemple de 2-amino-5-chloropyridine
Exemple 1
Dans un 250 ml. Dans un ballon à fond rond équipé d'un agitateur à palette, d'un tube d'addition de gaz, d'un thermomètre et d'un condenseur à glace carbonique, on a ajouté 94 ml. de 72,4 pour cent en poids d'acide sulfurique aqueux. De la 2-aminopyridine (18,8 g, 0,20 mole) a été ajoutée à l'acide sulfurique en 3-4 g. portions avec refroidissement externe pour maintenir la température de la solution à environ 25 degrés. Le chlore gazeux a été condensé dans un condenseur à glace carbonique jusqu'à ce que 17,2 ml (28,4 g, 0,40 mole) de chlore liquide soient obtenus. Du chlore gazeux obtenu par évaporation du chlore liquide a été ajouté sous la surface du mélange réactionnel sur une période de deux heures. La température du mélange réactionnel a chuté lentement jusqu'à -20 degrés. et, une fois l'addition de chlore terminée, la solution a été agitée pendant 1,5 heure supplémentaire avec reflux de chlore. A la fin de cette période, le condenseur a été retiré, la solution a été laissée revenir à température ambiante et l'excès de chlore a été évacué. La solution a ensuite été versée dans de la glace et de l'eau et le pH a été ajusté à 10 avec une solution aqueuse à 25 pour cent d'hydroxyde de sodium. La suspension résultante a été filtrée et le solide beige clair a été lavé à l'eau froide. Après séchage pendant deux heures sous vide à 50 degrés, le rendement en 2-amino-5-chloropyridine était de 22,3 g. (86,8 pour cent, pureté de 98,7 % telle que déterminée par analyse chromatographique en phase vapeur) mp 137 degrés -137,5 degrés.
Exemple 2
Quatre-vingt-cinq ml. d'acide chlorhydrique aqueux concentré (37 pour cent en poids) a été ajouté à un ballon équipé de la même manière que celui de l'exemple 1. De la 2-aminopyridine (18,8 g, 0,20 mole) a été ajouté à l'acide chlorhydrique en petites portions avec refroidissement externe pour maintenir la température de la solution à environ 25 degrés. Du chlore gazeux (9,5 ml, 14,9 g, 0,21 mole) a été condensé comme dans l'exemple 1 et ajouté au mélange réactionnel sur une période d'une heure. La température du mélange réactionnel s'est élevée à 53 degrés lors de l'addition du chlore. La solution a été agitée pendant une heure supplémentaire avec un très léger reflux de chlore, après quoi le condenseur a été retiré et l'excès de chlore a été évacué. La solution a ensuite été versée sur de la glace et rendue basique avec de l'hydroxyde de sodium aqueux à 50 pour cent. Le précipité résultant a été récupéré par filtration et lavé à l'eau froide. Le filtrat a été extrait 3 fois avec du chloroforme et les extraits combinés ont été lavés avec de l'eau et séchés sur sulfate de sodium. L'agent siccatif a été filtré et le filtrat a été évaporé à sec. Le rendement combiné en 2-amino-5-chloropyridine était de 17,8 g. (69,4 pour cent, 96,4 % de pureté).
Exemple 3
De la {{0}}aminopyridine (18,8 g, 0,20 mole) a été dissoute dans 100 ml. acide acétique glacial dans un ballon équipé de manière similaire à celui de l'exemple 1. Du chlorure d'hydrogène gazeux a été barboté dans la solution jusqu'à obtenir 10,5 g. avait été ajouté. Le chlore (11,5 ml, 17,7 g, 0,25 mole) a été condensé comme dans l'exemple 1 et ajouté au mélange réactionnel sur une période de 45 minutes. La température du mélange réactionnel a été maintenue à environ 10 degrés. à environ 12 degrés. lors de l'ajout de chlore au moyen d'un bain de glace. Le mélange réactionnel a été agité pendant 30 minutes supplémentaires avec un très léger reflux de chlore. Le condenseur a ensuite été retiré et l'excès de chlore a été évacué. La solution a été versée sur de la glace et rendue basique avec de l'hydroxyde de sodium aqueux à 50 pour cent. Le précipité résultant a été recueilli par filtration, lavé à l'eau froide et séché sous vide. 19,6 g. de 2-amino-5-chloropyridine a été obtenue (rendement de 76,3 pour cent, pureté de 92,8%).
Oui, la pyridine est soluble dans l'eau. Il se dissout dans l’eau grâce aux fortes liaisons hydrogène. En outre, il existe des interactions intermoléculaires dipôle-dipôle entre les paires isolées et la pyridine se dissout donc dans l'eau. En termes simples, la pyridine est polaire et soluble à n’importe quelle concentration de la solution. De plus, au cours de ce processus, la pyridine subit une hydratation hydrophile au niveau de l'atome d'azote. La pyridine est considérée comme très subjective en termes de dispersion dans les atmosphères en raison de propriétés telles que sa volatilité et sa solubilité dans l'eau.
Biosynce dispose d'un centre de R&D et d'inspection indépendant pour tester strictement la qualité des produits et fournir aux clients des produits de haute qualité. Nos produits sont largement exportés vers l'Amérique du Nord, l'Europe, l'Asie et l'Afrique. Nous visons à établir des relations à long terme et mutuellement bénéfiques avec les clients et à offrir d'excellents produits et services.
FAQ
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