2-Amino-3-bromo-6-chloropyrazine CAS 212779-21-0

Les pyrazines peuvent être classées en fonction de leurs substituants, avec des types courants comprenant : les alkylpyrazines (comme la 2-méthylpyrazine, la 2-éthylpyrazine, la 2,3-diméthylpyrazine), les alcoxy-pyrazines (comme la méthoxypyrazine, l'éthoxypyrazine) , les acylpyrazines (comme l'acétylpyrazine) et les pyrazines polysubstituées avec diverses combinaisons de groupes alkyles sur le cycle pyrazine ; on les trouve souvent dans les produits alimentaires comme le café, les noix grillées et les produits de boulangerie, contribuant à leur arôme et à leur saveur caractéristiques.

Exemples clés de types de pyrazine :
Alkylpyrazines simples :
2-Méthylpyrazine
2-Éthylpyrazine
2,3-Diméthylpyrazine
2,5-Diméthylpyrazine

L-rhamnose avec et sans leucine
Initialement, 1,64 g de L-rhamnose, 5 ml de NH4OH et 4,5 ml de H2O ont été mis à réagir avec et sans leucine (0,4 g) à 110 degrés pendant 2 heures. Toutes les pyrazines ont été éluées de la colonne en 5 à 15 minutes et les chromatogrammes associés étaient représentatifs des profils des pyrazines obtenus à partir de toutes les réactions et préparations d'échantillons. Il est important de noter que l'extrait DCM de la réaction contenant de la leucine a montré la présence de pyrazines plus ramifiées telles que la 2-isoamyl-6-méthylpyrazine, avec un temps d'élution de 9,54 min par rapport à l'extrait DCM d'un réaction similaire sans leucine. En outre, l'extrait au DCM des deux produits de réaction a montré la présence du 4-méthylimidazole indésirable avec un temps d'élution de 13,95 min.

HFCS + leucine
Environ 3 g de HFCS ont été mélangés avec 0,8 g de L-leucine, 10 à 12 ml de NH4OH et 8 à 10 ml de H2O. Le mélange a été chauffé pendant 2 heures à 110 degrés. Une fois la réaction terminée, 5 g de chlorure de sodium ont été dissous dans le mélange, qui a été extrait 4 fois avec 25 à 35 ml d'hexane. Après des extractions répétées à l'hexane, le mélange a été extrait une cinquième fois avec de l'hexane/DCM 90/10 et enfin avec du DCM uniquement. À chaque extraction à l'hexane, la concentration de pyrazines semblait diminuer. À cet égard, la plupart des pyrazines ramifiées à substitution alkyle relativement élevée ont été extraites au cours des première et deuxième extractions à l'hexane. L'utilisation d'un extrait 90/10 hexane/DCM des mêmes produits de réaction a produit un extrait avec des pyrazines supplémentaires ainsi que du 4-méthylimidazole indésirable (tR=13,94 min). Une analyse de l'extrait final 100 % DCM du même produit de réaction n'a révélé aucune pyrazine. Il est important de noter qu'un pic relativement important, élué avec tR=12,89 min, pourrait être attribué au 5-méthyl-2-pyrazinylméthanol.

CDS avec et sans leucine
Un total de 10 g de CDS, une solution aqueuse contenant 25 % de fructose, 45 % de glucose et 0,65 % de saccharose, obtenue auprès de RJ Reynolds Tobacco Company, ont été mélangés avec 20 ml de NH4OH et 10 ml de H2O. Le mélange a été chauffé à 110 degrés pendant 2 heures. Le mélange réactionnel a été refroidi, après quoi 5 g de NaCl ont été dissous, suivi d'une extraction six fois avec de l'hexane pur frais, la quantité de pyrazines ayant diminué, comme indiqué ci-dessus. Les pyrazines ramifiées, comme le dérivé isoamyle décrit ci-dessus, n'ont pas été détectées puisqu'aucun acide aminé n'a été utilisé. La dernière extraction a été réalisée avec 100 % de DCM, ce qui a révélé des pyrazines supplémentaires.

La même réaction a été répétée en présence de 1 g de leucine. Une fois la réaction terminée, 5 g de NaCl ont été ajoutés et extraits 5 fois, d'abord avec 25 ml d'hexane frais, puis avec 100 % de DCM. Les résultats qualitatifs et quantitatifs relatifs concernant les pyrazines produites par cette réaction étaient très similaires à ceux décrits dans la réaction 2 ci-dessus. Sur la base des expériences ci-dessus, les extractions répétitives (~ 6) seront nécessaires pour éliminer toutes les pyrazines.